Construit dans une extraordinaire continuité avec leétablissements rocheuxqui se développent le long des remparts orientaux duGravurequi la traversent et le long de la route la plus importante du monde romain, celle-làVia Appiaancienne définie "Regina Viarum" par le poète Stazio au premier siècle de notre ère, Massafra est aujourd'hui le principal centre urbain au nord-ouest de Tarente.
Son territoire s'étend du plateau de Murge, où se dresse le mont Sant'Elia sur lequel s'étend l'oasis protégée du WWF, jusqu'à la mer Ionienne, caractérisée par une côte basse et sablonneuse flanquée de forêts de pins à Pino d'Alep, avec un riche sous-bois de Végétation méditerranéenne. Il conserve d'innombrables traces d'anthropisation, du néolithique à l'âge du bronze, souvenirs de la civilisation grecque - visibles à l'intérieur duPalais de la Culture- et de l'époque romaine, à laquelle les premières habitations troglodytes du village dans leGravina di San Marco, dominé par l'imposant château médiéval de fondation normande qui abrite aujourd'hui leBibliothèque Municipale "Paolo Catucci"et leMusée de la civilisation de l'huile et du vin.
Il doit son nom, selon l'hypothèse la plus accréditée, à l'installation d'un noyau de réfugiés africains dirigé par l'évêque Possidio di Calama, disciple et biographe de saint Augustin, qui s'est produite à la suite des migrations auxquelles ils ont été poussés, à partir du Ve siècle après JC, de la pression des Vandales.
Entre la fin du XIVe siècle et tout au long du XVe siècle, à l'époque angevine et aragonaise, c'était une importante ville domaniale directement dépendante du royaume de Naples, en tant que centre d'élevage de chevaux royaux. À la fin du siècle dernier, Massafra a été vendue au prince napolitain Artusio Pappacoda, auquel ont succédé les princes impériaux, qui ont gouverné le sort de la ville jusqu'en 1778.
L'ancienne Massafra conserve encore les principaux témoignages architecturaux et artistiques du patrimoine culturel local. Duéglise mèreaux baroques deSant'Agostino et San Benedetto, lacathédrale de San Lorenzoavec le grand dôme dominant l'horizon, jesanctuairesde laBébé jésus, de laNotre-Dame de Grâceet le sanctuaire évocateur du XVIIIe siècle de laMadone de la Scala, situé scénographiquement au fond du ravin homonyme. Typiques de Massafra sont les habitations souterraines connues sous le nom de"Environs", dont il existe des centaines de spécimens.
Etroitement lié à la ville est le phénomène de"Vivre dans une grotte", avec la présence d'environ 30 églises décorées de fresques, disséminées un peu partout tant dans le centre habité que dans la campagne, qui la font connaître aussi comme« Thébaïde d'Italie »et certains des villages les plus grands et les plus accessibles creusés dans la roche, juste derrière les Sassi de Matera.